Воспитанников образовательного учреждения всегда привлекала возможность заниматься в кружках и секциях, в том числе детском объединении «Шахматы».

В 1937 году был открыт шашечно-шахматный кружок под руководством Георгия Ивановича Крылова.

С 10 января 1947 года руководил шахматным кружком Дмитрий Николаевич Ефременков.

В 1948 году в здании учреждения прошел массовый сеанс одновременной игры с М. Ботвинником.

Неоднократно проходили игры, в которых принимали участие Клара Скегина (международный мастер, чемпионка РСФСР), Борис Оксман (мастер спорта СССР, заслуженный тренер России), Анатолий Мацукевич (чемпион ВЦСПС) и др.

В число обучающихся вошли многие лица, ставшие в последствии знаменитыми шахматистами. С 1965 по 1968 годы в кружке занимался Анатолий Карпов.

В 1962 году Тульская команда в первом командном первенстве Дворцов пионеров РСФСР по шахматам заняла второе место.

В 2014 году Тульская команда лицея №2 принимала участие во Всероссийском командном турнире.

Традиции шахматного движения продолжаются – обучающиеся детского объединения «Шахматы» (руководители Полетова Марианна  Викторовна и Тишин Петр Владимирович) участвуют в соревнованиях различного уровня и занимают призовые места.