Проект появился в ходе формирования региональной программы развития на 2021-2026 годы, созданной по поручению Губернатора Тульской области Алексея Дюмина. Идея велохайвея по маршруту «Тула – Ясная Поляна» была признана самой популярной по результатам народного голосования.

4 июня 2022 года прошел велофестиваль «Лев Толстой», приуроченный ко Всемирному дню велосипеда и организованного для популяризации этого вида спорта, развития сопутствующей инфраструктуры и создания велохайвея «Лев Толстой», который соединит Тульский кремль и Ясную Поляну.

Важным направлением мероприятий является развитие велосипедной инфраструктуры и привлечение внимания к проблемам велосипедистов. Цель пробега – оценить трассу, высказать предложения по развитию проекта.

Более тысячи человек на велосипедах проехали велопарадом по городу от Казанской набережной до Ясной Поляны. В числе участников пробега были педагоги и обучающиеся Городского центра развития и научно-технического творчества детей и юношества.